そんな夏の八ヶ岳と軽井沢で男と女がすごろく旅。 進むのはサイの目次第！今回はＪＲ小海線の高原列車とバスを乗り継ぐ過去最長の１３６ｋｍの旅。 ただひたすらにゴールを目指し男と女がとにかく走る！なんと今回最長の１３６ｋｍの旅です。 佐久市小諸市を通り軽井沢エリアへ。 まずは南アルプスを眺めながら走る小海線の列車に乗り小諸へ。 しなの鉄道に乗り換えて軽井沢に向かう。 そこから町内循環バスで軽井沢の南を回り旧軽井沢で路線バスに乗り換える。
ウエスタン牧場。 ウエスタン牧場です。 すみませんウエスタン牧場ってこっちのほうでいいんですか？ありますね。 あります？ここからどのくらい？どんな場所ですか？ウエスタン…行ったことないんですよね。 おうウエスタン行くから。 そうウエスタン。 この三分一湧水はあ水騒動があったんだ水の奪い合いが。 領収書熊谷真実でお願いします。 さぁミッションクリアしてさもうガンガンいこうね。 もうインスピレーションでいいですか？ＯＫ！全然。 せえの！ドン！高級？ＴＫＧを味わえ。
あっ！６をゲットし小海へ。 一方男性チームは出目３で甲斐小泉からさあ。 １つでしょ？「この鐘を」今渡る踏切がＪＲ最高地点。 「あの頃は」「野辺山高原ＪＲ鉄道最高地点」。 ＪＲ最高峰に登頂した男性チームは…。 はい小海。 向かうは女性チームと同じ小海。 一方男性チームは一歩遅れて女性チームが立ち去った小海へ。 小海ですね。 小海。 海がないのに小海という。 女性チームはＢを引いて痛恨の１マス戻れ。 小海線は間に合うか？こっちでいいでしょ。 １マス戻れで女性チームを追うかのように松原湖へ。
「松原湖道路道」。 半ば後悔しながら１ｋｍの登山道を登りきるとそこには…。 今では歯科医を目指す学生が合格祈願に訪れるとか。 １つ戻ったときにそのあとにどうするの？そのあとにまたミッションがあるんですよ。 ミッションあるの。 女性チームの立ち去った松原湖に到着した男性チーム。 今ボートってもうやってないですもん時間的に。 時間的にはそうかもしれないです。 その周りにしか店ないんじゃないですか？喜びもつかの間男性チームの指令も松原湖畔。 えっ玉ねぎ？松原湖？２０分くらいかな。
一方女性チームはお天気雨に降られてちょっぴりブルー。 ここは室町時代に出来た花岡城の城跡。 指令をクリアし休む間もなく走って駅に戻る女性チーム。 うわ松原湖。 一方男性チームはやっと松原湖に到着。 えっ今日無理？いやもう到底もう７時になったら暗くなっちゃいますからね。 ということで指令は明日に持ち越し。 ミッションが欲しいのでＡ！Ａ！オープン。 全然大丈夫だから壁なんてたいしたことない。 これミッション達成ならず？達成ならず。 女性チームも指令は明日に持ち越しとなった。
過酷なミッションを見事クリア。 壁を登るという過酷なミッションをクリアした女性チーム。 一方昨日の１マス戻るでまだ松原湖にいる男性チーム。 ＯＫ？硬い部分はダメですよ。 一方女性チームは…。 男性チームが通り過ぎる龍岡城で列車待ち。 女性チームの待つ龍岡城に滑り込む列車。 えっ！何してたんですか？ここで今ミッション終わって？ミッション終わって。 え～っ！次どこですか？今龍岡城です。
えっ今サイコロ振った？いやサイコロじゃないです。 １時間半以上はかかりそうだ。 大丈夫？はい。 熊谷が思い出していたのは富士山すごろく旅で引いたこの指令。 食べ終えるまでに１時間以上もかかってしまった。 この待ち時間も大きなタイムロスとなりそうだ。 パラ！パラダイス！パーラダイス。 パラダイスあっおい！おい！おい！おい！冬にはスキー場となる平尾山まで登っていくと。 ここでの指令「スキー場を激走せよ！」とは？この草の上？あそこに見えますねボブスレーのコースみたいなのが。
このあと女性チームが…。 女性チームに課された「信州そば「大」を完食せよ！」の指令。 スキー場を激走するミッションを終えた男性チーム。 スターがまさかの１を出し女性チームと同じ佐久平へ。 ほんとですか！？その頃男性チームは…。 男性チームが来る前に佐久平を脱出したい。 女性チームが立ち去った佐久平にやってきた男性チーム。 次だっけ？次の次？次は新幹線乗り換え駅佐久平。 一方女性チームは５を出ししなの鉄道で一気に軽井沢エリアへ。 そこにはどんなミッションが待っているのか。
一方男性チームは佐久平から小海線の終点小諸へ移動。 Ａゴー！なるほど高原の絶景風呂か。 布引温泉ですか？わかる？え～とそしたら。 すみません…絶景の見える温泉。 高原の絶景風呂があるのは…。 うわ～！小諸からしなの鉄道で軽井沢へ行きバスで女性チームの３つ手前下発地入口へ。 １時間もバスを待った女性チームはようやく中軽井沢駅へ移動を開始。 うわ何？えっ何？空飛ぶムササビウォッチング。 あっ時間…じゃあまだ大丈夫ですか？まだ大丈夫ですか？そうですね。
一方男性チームは６時半を過ぎた頃ようやく軽井沢駅に到着。 ミッションがないんで。 錦野さん錦野さん！設置した巣箱に棲みついた野生のムササビを観察するこのツアー。 これぞ空飛ぶ不思議生物ムササビ。 見事な滑空を目撃しミッションクリア。 珍しいムササビと出会えて大満足の２人だったが…。 女性チームは中軽井沢駅。 下発地入口。 下発地入口でございます。 フレッシュベリーとベリージャムの販売。 これがハスカップです。 夏でも涼しい場所でしか栽培できないハスカップというベリー。
アントシアニン。 カントウジンじゃないアントシアニン。 カントウジンって一切言ってないですよ。 黄色いハスカップがあそこ見えてるでしょ？あれは黄色い実の黄実ハスカップって言ってあれ甘いです。 じゃハスカップジュースをいただきます。 次なる出目は？やっと最終日になりましたね。 最終日ですね。 鳥井原西に逆戻り。 ウソ～！無情にも次のバスまで１時間待ち。 やっと来たバスに乗り女性チームは鳥居原西へ逆戻り。 そんな悔しさに震えつつ鳥井原西で下車。 ちょっと嬉しい温泉入りたかったんです。
ここでの指令が運命を分ける！女性チームの一歩先を行く男性チーム。 次の指令は？ＫａｗａｋａｍｉＡｎのＡ。 ＢだったらＫａｗａｋａｍｉＡｎでそばですよ。 一方女性チームは本日二度目の泉の里へ。 群馬県長野。 群馬長野…。 長野と群馬の県境に建つ全国でも珍しい熊野皇大神社。 境内も社も完全に長野と群馬に分かれている。 やった！なんと３回連続で６を出し最終マスの浅間牧場へ。 旧軽井沢からは路線バスに乗り換え一方遅れを取り戻したい女性チームは泉の里から…。 一方男性チームはついに最終マス浅間牧場に到着。
フリスビー。 早くミッションをクリアしなくては女性チームに追いつかれてしまう。 フリスビーを…。 フリスビーでゴールを決めたいんですけれども。 何ですか？フリスビーでゴール決めるっていうのは。 ディスクゴルフというですね…。 そこにこの…ディスクゴルフですねディスクゴールの中に投げ込めるかというゲームになります。 ここからフリスビーを投げゴールに入れればクリア。 いいいい…いいよ！うわ～！あ～惜しい！一方女性チームは男性チームの１つ後ろのあっ雨。 フリスビーに苦戦する男性チームに対し…。